Синонимы: бензол, 2,4-дихлор-1-метил-; толуол, 2,4-дихлор-; 2,4-дихлор-1-метилбензол; 2,4-ДХТ; 2,4-дихлортолуол; 2,4-дихлорметилбензол; 1,3-дихлор-4-метилбензол; 2,4-дихлор-1-метилбензол

Номер CAS: 95-73-8
Молекулярная формула: C7H6Cl2
Молекулярная масса: 161,03
Номер EINECS: 202-445-8

Связанные категории:Стандартные продукты для сельского хозяйства и охраны окружающей среды; триазольные фунгициды; промежуточные продукты фунгицидов; промежуточные продукты пестицидов; органическое сырье; промежуточные продукты; органические промежуточные продукты; органические соединения; арильные соединения; C7; галогенированные углеводороды; ароматические соединения; строительные блоки; химический синтез; гидрогенизированные углеводороды; органические строительные блоки; аналитические стандартные продукты; органические строительные блоки; промежуточные продукты пестицидов; галогенированные углеводороды; органическое химическое сырье.

Применение и метод синтеза 2,4-дихлортолуола
Химические свойства: бесцветная и прозрачная жидкость.
Использовать:
1) Используется в качестве промежуточного продукта при производстве пестицидов, красителей и фармацевтических препаратов, применяется в производстве 2,4-дихлорбензальдегида, таких лекарств, как адипин, бупрофен и др.
2) 2,4-Дихлортолуол является промежуточным продуктом производства бактерицидов диниконазола и бензилхлортриазола, а также используется в качестве сырья для получения 2,4-дихлорбензальдегида.
3) Органическое синтетическое сырье, используемое в фармацевтической промышленности для производства противомалярийных препаратов, адепина и синтеза вентральной кислоты. Используется в качестве промежуточного продукта при производстве пестицидов для получения 2,4-дихлорбензилхлорида, 2,4-дихлорбензоилхлорида и 2,4-дихлорбензойной кислоты.

Существует два синтетических метода производства.
1. Метод получения 1,2,4-дихлортолуола использует 2,4-диаминотолуол в качестве сырья и получает его путем диазотирования и хлорирования. В реакционный сосуд помещают соляную кислоту и воду, нагревают до 50℃, растворяют 2,4-диаминотолуол при перемешивании, затем добавляют соляную кислоту и хлорид меди(I), равномерно добавляют 1% раствор нитрита натрия. Температуру поддерживают на уровне около 60℃, оставляют для расслоения, нижний слой неочищенного продукта промывают водой до нейтральной реакции, добавляют щелочь, затем промывают водой для удаления щелочи, неочищенный 2,4-дихлортолуол отделяют, а готовый продукт подвергают паровой дистилляции. Метод получения 2,3-хлор-4-толуидина получают путем реакции диазотирования с нитритом натрия и реакции Сандмейера с хлоридом меди.

2.Способ получения и методы приготовления следующие. В методе с парахлортолуолом в реактор помещают парахлортолуол и катализатор ZrCl4, после чего отводят хлор для проведения реакции хлорирования. Количество хлора контролируют до конца реакции, после чего реакцию останавливают. Полученный реагент содержит 85,1% 2,4-дихлортолуола. Если в качестве катализатора используют FeCl3, реакцию хлорирования проводят при температуре 10–15 ℃ до достижения относительной плотности раствора 1,025, при этом продукт содержит 2,4-дихлортолуол и 3,4-дихлортолуол, а массовое соотношение этих двух компонентов составляет 100:30. После завершения хлорирования проводят промывку водой до нейтральной реакции и обработку 10%-ным раствором NaOH при температуре 100–110 ℃ для удаления других примесей. Обработанный хлорид ректифицируют и разделяют в высокоэффективной ректификационной колонне (2,4-дихлортолуол, температура кипения 200 °C, 3,4-дихлортолуол, температура кипения 207 °C). Выходы 2,4-дихлортолуола и 3,4-дихлортолуола составили 64,4% и 19,8% соответственно. Ортохлортолуоловый метод использует сульфурилхлорид в качестве хлорирующего агента для проведения реакции хлорирования при температуре 142–196 °C. Продуктами являются 2,4-дихлортолуол и 2,3-дихлортолуол, а доля непрореагировавшего сырья составляет 55%, 6% и 39% соответственно. После дистилляции (2,4-дихлортолуол, температура кипения 200 °C, 2,3-дихлортолуол, температура кипения 207-208 °C, о-хлортолуол, температура кипения 157-159 °C) был выделен 2,4-дихлортолуол. Орто-нитротолуоловый метод: орто-нитротолуол хлорируют в присутствии катализатора FeCl3 при температуре 35–40 °C. Когда относительная плотность реагента достигает 1,320 (15℃), материал промывают до нейтральной реакции, и реагент содержит 15% исходного сырья, 49% 2-хлор-6-нитротолуола, 21% 4-хлор-2-нитротолуола и 15% полихлорида. После ректификации и кристаллизации, согласно данным Chemicalbook, выход 4-хлор-2-нитротолуола составляет 50% и 30% соответственно. 4-хлор-2-нитротолуол получают путем реакции гидрирования-восстановления и паровой дистилляции для получения 4-хлор-2-аминотолуола. Затем проводят диазотирование и реакцию Сандмейера с добавлением CH2Cl2 для получения 2,4-дихлортолуола. Данный метод используется для получения 4-хлор-2-нитротолуола, который является побочным продуктом 2-хлор-6-нитротолуола (используемого в качестве промежуточного продукта гербицида квинклорака). Метод получения 2,4-диаминотолуола: 2,4-диаминотолуол подвергается реакции диазотирования в присутствии NaNO2 и соляной кислоты, а затем проводится реакция Сандмейера в присутствии Cu2Cl2 для получения 2,4-дихлортолуола. Метод с использованием 3-хлор-4-метиланилина: в реакционный сосуд добавляют 3-хлор-4-метиланилин и соляную кислоту, по каплям добавляют водный раствор NaNO2 при температуре 3–5 °C, и добавление завершается в течение 2–3 часов для диазотирования. После реакции диазотированную жидкость по каплям добавляют к раствору соляной кислоты, содержащему Cu2Cl2, при температуре 2–5 °C для проведения реакции Сандмейера с целью получения 2,4-дихлортолуола. Среди вышеописанных методов, хлорид, полученный с использованием п-хлортолуола и о-хлортолуола в качестве сырья, содержит много примесей и имеет схожие температуры кипения. Для получения более 98% 2,4-дихлортолуола необходимо использовать высокоэффективные ректификационные колонны для фракционирования. Эти два метода сложны в эксплуатации, и затраты на оборудование высоки. Метод с использованием 2,4-диаминотолуола не подходит для промышленного применения, а методы с использованием о-нитротолуола и 3-хлор-4-метиланилина для получения 2,4-дихлортолуола имеют одинаковые основные принципы, и оба требуют диазотирования и метода Сандмейера. В результате возникает недостаток, связанный с большим количеством сточных вод. Метод с использованием о-нитротолуола используется для совместного производства 2-хлор-6-нитротолуола, который далее восстанавливается для получения 2-хлор-6-аминотолуола, являющегося важным промежуточным продуктом для производства гербицида квинклорака.