новости

2-нафтол, также известный как β-нафтол, ацетонафтол или 2-гидроксинафталин, представляет собой белые блестящие хлопья или белый порошок. Плотность составляет 1,28 г/см³. Температура плавления — 123–124℃, температура кипения — 285–286℃, температура вспышки — 161℃. Он легковоспламеняем, и после длительного хранения цвет темнеет. Сублимируется при нагревании, имеет резкий запах. Нерастворим в воде, растворим в органических растворителях и щелочных растворах.

2. Применение в красильной и пигментной промышленности.
В нашей стране 2-нафтол используется в производстве красителей и промежуточных продуктов для пигментов. Важная причина заключается в том, что производство промежуточных продуктов для красителей перенесено по всему миру, например, 2,3-кислоты, J-кислоты, гамма-кислоты, R-кислоты, хромофенола AS. Это важные экспортные продукты нашей страны, и объем экспорта составляет более половины от общего объема внутреннего производства. Помимо синтеза красителей и промежуточных продуктов для пигментов, 2-нафтол также может использоваться в качестве азогруппы для реакции с диазониевыми соединениями с целью получения красителей.

1, 2, 3 кислота
Химическое название 2,3-кислоты: 2-гидрокси-3-нафтойная кислота. Способ её синтеза: 2-нафтол реагирует с гидроксидом натрия, дегидратируется под пониженным давлением для получения 2-нафтолата натрия, затем реагирует с CO2 для получения 2-нафталинфенола и 2,3-натриевой соли, 2-нафтол удаляется, и кислота подкисляется для получения 2,3-кислоты. В настоящее время методы её синтеза в основном включают твердофазный метод и метод с использованием растворителей, при этом метод с использованием растворителей является основным направлением развития.
Красящие пигменты на основе 2,3-кислот в качестве связующих компонентов. Метод синтеза этого типа пигментов заключается в том, чтобы сначала превратить диазониевые компоненты в диазониевые соли, соединить их с 2,3-кислотами, а затем использовать соли щелочных и щелочноземельных металлов для соединения, в результате чего получаются нерастворимые красители на основе красящих кислот. Основной цветовой спектр красящих пигментов на основе 2,3-кислот – красный. Например: CI Pigment Red 57:1, CI Pigment Red 48:1 и так далее.
2,3-кислоты широко используются в синтезе красителей на основе нафтола. В «Индексе красителей» 1992 года указано 28 нафт, синтезированных с использованием 2,3-кислот.
Нафтол серии AS — это азопигменты с связующими компонентами. Метод синтеза этого типа пигментов заключается в том, чтобы сначала превратить диазониевые компоненты в диазониевые соли и соединить их с производными нафтола серии AS, например, с диазониевым компонентом, содержащим только алкильные, галогенные, нитро-, алкокси- и другие группы. Затем после реакции обычный нафтол серии AS используется в качестве связующего компонента азопигмента, например, диазокомпонент с ароматической группой также содержит сульфокислотную группу. Полученный продукт соединяют с производными нафтола серии AS, а затем с помощью солей щелочных и щелочноземельных металлов превращают его в нерастворимые лаковые красители.
Компания Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. начала производство 2,3-кислоты в 1980-х годах. После нескольких лет развития она стала крупнейшим в стране и известным во всем мире производителем 2,3-кислоты.

2. Кислота Тобиаса
Химическое название кислоты Тобиаса: 2-аминонафталин-1-сульфоновая кислота. Способ синтеза следующий: сульфирование 2-нафтола для получения 2-нафтол-1-сульфоновой кислоты, аммонирование для получения 2-нафтиламин-1-сульфоната натрия и кислотное осаждение для получения кислоты Тобиаса. Сульфированная кислота Тобиаса сульфируется для получения сульфированной кислоты Тобиаса (2-нафтиламин-1,5-дисульфоновой кислоты).
Кислота тобиаса и ее производные могут быть использованы для производства красителей, таких как Chromol AS-SW, Reactive Red K1613, Lithol Scarlet, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant KE-7B, а также пигментов, таких как Organic Violet Red.

3. J кислота
Химическое название J-кислоты: 2-амино-5-нафтол-7-сульфоновая кислота. Способ её синтеза: тубовая кислота сульфируется при высокой и низкой температуре, гидролизуется и высаливается в кислой среде для получения 2-нафтиламин-5,72-сульфоновой кислоты, затем нейтрализуется, подвергается щелочному плавлению и подкислению для получения J-кислоты. J-кислота реагирует с образованием производных J-кислоты, таких как N-арил-J-кислота, бис-J-кислота и алая кислота.
Кислота J и ее производные могут использоваться для получения различных кислых или прямых красителей, реактивных и реактивных красителей, таких как: фиолетовая кислота 2R, слабокислотный пурпурный PL, прямой розовый, прямой розово-пурпурный NGB и др.

4. Г соли
Химическое название соли G: дикалиевая соль 2-нафтол-6,8-дисульфоновой кислоты. Способ синтеза: сульфирование 2-нафтола и высаливание. Соль G также можно расплавить, расплавить в щелочи, нейтрализовать и высалить для получения дигидроксисолью G.
Соль G и ее производные могут быть использованы для получения промежуточных продуктов кислотных красителей, таких как кислотный оранжевый G, кислотный алый GR, слабокислотный алый FG и др.

5. Соль R
Химическое название соли R: динатриевая соль 2-нафтола-3,6-дисульфоновой кислоты. Способ синтеза: сульфирование 2-нафтола, высаливание. Соль G также можно расплавить, расплавить в щелочи, нейтрализовать и высалить для получения дигидрокси-соли R.
Можно производить R-соли и их производные: светостойкий синий краситель 2RLL, реактивный красный краситель KN-5B, реактивный красный фиолетовый краситель KN-2R и др.

6, 1,2,4 кислота
Химическое название 1,2,4-кислоты: 1-амино-2-нафтол-4-сульфоновая кислота. Способ синтеза: 2-нафтол растворяют в гидроксиде натрия, нитрозируют нитритом натрия, затем смешивают с избытком сульфита натрия и проводят реакцию, после чего подкисляют и выделяют продукт. 1,2,4-кислотное диазотирование позволяет получить оксид 1,2,4-кислоты.
1, 2, 4 кислоты и их производные могут использоваться для: кислотной протравы черной краски Т, кислотной протравы черной краски R и т. д.

7. Шевроновая кислота
Химическое название шевроевой кислоты: 2-нафтол-6-сульфоновая кислота, а способ её синтеза: сульфирование 2-нафтола и высаливание.
Шевроиновая кислота может использоваться для производства кислотных красителей и пищевого красителя «желтый закат».

8, гамма-кислота
Гамма-кислота, химическое название: 2-амино-8-нафтол-6-сульфоновая кислота, способ её синтеза: соль гамма-кислоты также может быть получена плавлением, щелочным плавлением, нейтрализацией, аммонированием и кислотным осаждением.
Гамма-кислота может использоваться для получения прямого черного LN, прямого быстротвердеющего коричневого GF, прямого быстротвердеющего зольного GF и так далее.

9. Применение в качестве соединительной детали.
Метод синтеза такого рода пигментов заключается в том, чтобы сначала превратить диазониевый компонент в диазониевую соль и соединить её с β-нафтолом. Например, ароматическое кольцо диазониевого компонента содержит только алкильные, галогенные, нитро-, алкоксильные и другие группы. После реакции получают обычный β-нафтоловый азопигмент. Например, ароматическое кольцо диазокомпонента также содержит сульфокислотную группу, которая соединяется с β-нафтолом, а затем его можно использовать для превращения в нерастворимые лаковые красители с помощью солей щелочных и щелочноземельных металлов.
Азопигменты на основе β-нафтола в основном представляют собой красные и оранжевые пигменты. Например, пигменты CI Red 1,3,4,6 и CI Orange 2,5. Основной цветовой спектр пигментов на основе β-нафтола — это желтый, светло-красный или сине-красный, в основном это пигменты CI Red 49, CI Orange 17 и др.

3. Применение в парфюмерной промышленности
Эфиры 2-нафтола обладают ароматом цветков апельсина и акации, более мягким запахом, и могут использоваться в качестве фиксатора для мыла, туалетной воды и других эссенций, а также некоторых специй. Кроме того, они имеют более высокую температуру кипения и меньшую летучесть, поэтому эффект сохранения аромата у них лучше.
Эфиры 2-нафтола, включая метиловый эфир, этиловый эфир, бутиловый эфир и бензиловый эфир, могут быть получены в результате реакции 2-нафтола с соответствующими спиртами под действием кислотных катализаторов, или 2-нафтола с соответствующими сульфатными эфирами, или же в результате реакции галогенированных углеводородов.

4. Применение в медицине
2-Нафтол также находит широкое применение в фармацевтической промышленности и может использоваться в качестве сырья для следующих лекарственных препаратов или промежуточных продуктов.
1. Напроксен
Напроксен — жаропонижающее, обезболивающее и противовоспалительное средство.
Метод синтеза напроксена следующий: 2-нафтол метилируют и ацетилируют для получения 2-метокси-6-нафтофенона. 2-Метокси-6-нафталинэтилкетон бромируют, кетируют, перегруппировывают, гидролизуют и подкисляют для получения напроксена.

2. Нафтолкаприлат
Октаноат нафтола может быть использован в качестве реагента для экспресс-обнаружения сальмонеллы. Метод синтеза октаноата нафтола основан на реакции октаноилхлорида с 2-нафтолом.

3. Памоиновая кислота
Памоиновая кислота является своего рода фармацевтическим промежуточным продуктом, используемым для получения таких препаратов, как памоат трипторелина, памоат пирантела, памоат октотела и т.д.
Метод синтеза памоиновой кислоты следующий: из 2-нафтола получают 2,3-кислоту, 2,3-кислота и формальдегид реагируют под действием кислотного катализатора с образованием памоиновой кислоты.
Пять, сельскохозяйственные применения
2-Нафтол также может использоваться в сельском хозяйстве для производства гербицида напроламина, регулятора роста растений 2-нафтоксиуксусной кислоты и т. д.

1. Напротамин
Напроламин (химическое название: 2-(2-нафтилокси)пропионилпропиламин) — первый разработанный гербицид на основе растительных гормонов, содержащий нафтилоксигруппу. Он обладает следующими преимуществами: хороший эффект прополки, широкий спектр действия, безопасность для человека, скота и водных животных, а также длительный срок действия. В настоящее время он широко используется в Японии, Южной Корее, Тайване, Юго-Восточной Азии и других странах и регионах.
Метод синтеза нафтиламина заключается в следующем: α-хлорпропионилхлорид реагирует с анилином с образованием α-хлорпропиониланилида, который затем получают конденсацией с 2-нафтолом.

2. 2-Нафтоксиуксусная кислота
2-нафтоксиуксусная кислота — это новый тип регулятора роста растений, обладающий функциями предотвращения опадания цветков и плодов, повышения урожайности, улучшения качества и предотвращения преждевременного созревания. В основном она используется для регулирования роста ананаса, яблока, томата и других растений и повышения урожайности.
Метод синтеза 2-нафтоксиуксусной кислоты заключается в следующем: галогенированная уксусная кислота и 2-нафтол конденсируются в щелочных условиях, а затем получаются путем подкисления.

6. Применение в полимерной промышленности

1, 2, 6 кислота

Химическое название 2,6-кислоты: 2-гидрокси-6-нафтойная кислота. Способ её синтеза: 2-нафтол реагирует с гидроксидом калия, дегидратируется под пониженным давлением для получения калиевого 2-нафтола, затем реагирует с CO2 для получения 2-нафталинфенола и калиевой соли 2,6-кислоты, 2-нафтол удаляется, и 2,6-кислота подкисляется для получения 2,6-кислоты. В настоящее время методы её синтеза в основном включают твердофазный метод и метод с использованием растворителей, при этом метод с использованием растворителей является основным направлением развития.
2,6-кислота является важным органическим промежуточным продуктом для производства конструкционных пластмасс, органических пигментов, жидкокристаллических материалов и лекарственных препаратов, особенно в качестве мономера для термостойких синтетических материалов. Высокотемпературные полимеры, полученные с использованием 2,6-кислоты в качестве сырья, широко применяются в индустрии жидкокристаллических материалов.
Компания Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. разработала полимерную 2,6-кислоту на основе технологии 2,3-кислоты, и ее производство постепенно расширяется. В настоящее время 2,6-кислота стала одним из основных продуктов компании.

2. 2-Нафтилтиол

2-Нафтилтиол можно использовать в качестве пластификатора при измельчении резины в открытой мельнице, что позволяет улучшить эффект измельчения, сократить время измельчения, сэкономить электроэнергию, уменьшить упругое восстановление и усадку резины. Он также может использоваться в качестве активатора регенерации и антиоксиданта.
Способ синтеза 2-нафтилтиола следующий: 2-нафтол реагирует с диметиламинотиоформилхлоридом, затем нагревается и получают путем кислотного гидролиза.

3. Антиоксидант для каучука

3.1 Антивозрастное средство D
Антивозрастное вещество D, также известное как антивозрастное вещество D, химическое название: N-фенил-2-нафтиламин. Универсальный антиоксидант для натурального и синтетического каучука, используемый в производстве промышленных изделий, таких как шины, ленты и резиновая обувь.
Метод синтеза антиоксиданта D заключается в следующем: аммонолиз 2-нафтола под давлением для получения 2-нафтиламина, который затем получают конденсацией с галогенированным бензолом.

3.2. Антивозрастное средство ДНП
Антивозрастной агент ДНП (химическое название: N,N-(β-нафтил)п-фенилендиамин) представляет собой антивозрастной агент, обрывающий цепь и комплексообразующий агент для металлов. Он в основном используется в качестве антивозрастного агента для нейлона и нейлоновых кордов для шин, резиновых изоляторов проводов и кабелей, контактирующих с медными сердечниками, и других резиновых изделий.
Метод синтеза антивозрастного агента ДНП: п-фенилендиамин и 2-нафтол, таблица нагревания и сжатия.

4. Фенольные и эпоксидные смолы
Фенольные и эпоксидные смолы являются широко используемыми конструкционными материалами в промышленности. Исследования показали, что фенольные и эпоксидные смолы, полученные путем замены или частичной замены фенола на 2-нафтол, обладают более высокой термостойкостью и водостойкостью.


Дата публикации: 08.03.2021