2-Нафтол, также известный как β-нафтол, ацетонафтол или 2-гидроксинафталин, представляет собой белые блестящие хлопья или белый порошок. Плотность 1,28 г/см3. Температура плавления 123~124℃, температура кипения 285~286℃, температура вспышки 161℃. Он легко воспламеняется, а после длительного хранения его цвет становится темнее. Сублимация при нагревании, резкий запах. Нерастворим в воде, растворим в органических растворителях и щелочных растворах.
2. Применение в красочной и пигментной промышленности.
Красители и промежуточные пигменты являются крупнейшей областью потребления 2-нафтола в моей стране. Важная причина заключается в том, что производство промежуточных красителей было перенесено по всему миру, таких как 2, 3-кислота, J-кислота, гамма-кислота, R-кислота, хромофенол AS. Это важные промежуточные экспортные продукты моей страны, а объем экспорта составляет более половину всего внутреннего производства. Помимо синтеза красителей и промежуточных пигментов, 2-нафтол также можно использовать в качестве азогруппы для взаимодействия с соединениями диазония с целью получения красителей.
1, 2, 3 кислоты
Химическое название 2,3-кислоты: 2-гидрокси-3-нафтойная кислота, метод ее синтеза: 2-нафтол реагирует с гидроксидом натрия, обезвоживается при пониженном давлении с получением 2-нафтолата натрия, а затем реагирует с CO2 с получением 2-нафталина. Фенол и 2,3-натриевую соль удаляют 2-нафтол и подкисляют до получения 2,3-кислоты. В настоящее время методы его синтеза в основном включают твердофазный метод и метод растворителя, а текущий метод растворителя является основной тенденцией развития.
Пигменты Lake с 2,3 кислотами в качестве связующих компонентов. Метод синтеза этого типа пигментов заключается в том, чтобы сначала превратить компоненты диазония в соли диазония в сочетании с 2,3 кислотами, а затем использовать для соединения соли щелочных и щелочноземельных металлов. Он превращается в нерастворимые лаковые красители. Основной цветовой спектр 2,3-кислотного лакового пигмента – красный свет. Например: CI пигмент красный 57:1, CI пигмент красный 48:1 и так далее.
2,3-кислоты широко используются в синтезе ледяных красителей нафтолового ряда. В «Индексе красителей» 1992 года указано 28 нафт, синтезированных с 2,3 кислотами.
Серия Naphthol AS представляет собой азопигменты с связующими компонентами. Метод синтеза этого типа пигмента заключается в том, чтобы сначала превратить диазониевые компоненты в соли диазония и соединить их с производными нафтола серии AS, например, на ароматическом кольце диазониевого компонента. Содержит только алкил, галоген, нитро, алкокси и другие группы, затем после реакции обычная серия нафтола AS является связующим компонентом азопигмента, например, ароматическое кольцо диазокомпонента также содержит группу сульфоновой кислоты, связываясь с Производные серии нафтола AS, а затем использование солей щелочных и щелочноземельных металлов для преобразования его в нерастворимые озерные красители.
Сучжоуская компания Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. начала производить кислоту 2,3 в 1980-х годах. После многих лет развития компания стала крупнейшим отечественным и всемирно известным производителем 2,3-кислоты.
2. Тобиасовая кислота
Химическое название тобиевой кислоты: 2-аминонафталин-1-сульфоновая кислота. Способ синтеза заключается в следующем: сульфирование 2-нафтола с получением 2-нафтол-1-сульфокислоты, аммонирование с получением 2-нафтиламин-1-сульфоната натрия и кислотное осаждение с получением тобиновой кислоты. Сульфированную тобиновую кислоту сульфируют с получением сульфированной тобиновой кислоты (2-нафтиламин-1,5-дисульфоновая кислота).
Тобиасовая кислота и ее производные могут быть использованы для производства красителей, таких как Chromol AS-SW, Reactive Red K1613, Lithol Scarlet, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant KE-7B, а также пигментов, таких как Organic Violet Red.
3. J-кислота
Химическое название J-кислоты: 2-Амино-5-нафтол-7-сульфоновая кислота, метод ее синтеза: Тубиновую кислоту сульфируют при высокой и низкой температуре, гидролизуют и высаливают в кислой среде с получением 2-нафтиламин-5,72. Сульфоновая кислота, затем нейтрализация, сплавление щелочей, подкисление с получением J-кислоты. J-кислота реагирует с образованием производных J-кислоты, таких как N-арил J-кислота, бис-J-кислота и алая кислота.
J-кислота и ее производные могут производить различные кислотные или прямые красители, реактивные и реактивные красители, такие как: Acid Violet 2R, Weak Acid Purple PL, Direct Pink, Direct Pink Purple NGB и т. д.
4. Г соль
Химическое название соли G: дикалиевая соль 2-нафтол-6,8-дисульфоновой кислоты. Метод его синтеза: сульфирование и высаливание 2-нафтола. Соль G также можно расплавить, расплавить щелочью, нейтрализовать и высолить с получением дигидрокси G-соли.
Соль G и ее производные можно использовать для получения промежуточных кислотных красителей, таких как кислотный оранжевый G, кислотный алый GR, слабокислый алый FG и т. д.
5. Р соль
Химическое название соли R: динатриевая соль 2-нафтола-3,6-дисульфоновой кислоты, метод синтеза: сульфирование 2-нафтола, высаливание. Соль G также можно расплавить, расплавить щелочью, нейтрализовать и высолить с получением дигидрокси R-соли.
Могут быть изготовлены соли R и производные: Direct Light Fast Blue 2RLL, Reactive Red KN-5B, Reactive Red Violet KN-2R и т. д.
6,1,2,4 кислоты
Химическое название 1,2,4 кислоты: 1-амино-2-нафтол-4-сульфоновая кислота, метод ее синтеза: 2-нафтол растворяют в гидроксиде натрия, нитрозируют нитритом натрия, а затем смешивают с избытком сульфита натрия. Реакция, и, наконец, подкисление и выделение для получения продукта. Диазотирование 1,2,4-кислоты с получением оксида 1,2,4-кислоты.
1,2,4-кислоты и их производные могут быть использованы для: кислотной протравы черной Т, кислотной протравы черной R и т. д.
7. Шевроновая кислота
Химическое название шевройевой кислоты: 2-нафтол-6-сульфоновая кислота, а метод ее синтеза: сульфирование и высаливание 2-нафтола.
Шевроевую кислоту можно использовать для изготовления кислотных красителей и пищевого красителя закатно-желтого цвета.
8, гамма-кислота
Химическое название гамма-кислоты: 2-амино-8-нафтол-6-сульфоновая кислота, метод ее синтеза: соль G также можно получить путем плавления, плавления щелочей, нейтрализации, аммиакирования и кислотного осаждения.
Гамма-кислота может использоваться для получения прямого черного LN, прямого быстрого загара GF, прямого быстрого пепельного GF и так далее.
9. Применение в качестве детали муфты.
Метод синтеза этого типа пигмента заключается в том, чтобы сначала превратить диазониевый компонент в соль диазония и соединить ее с β-нафтолом. Например, ароматическое кольцо диазониевого компонента содержит только алкильную, галогеновую, нитро-, алкокси- и другие группы. В результате реакции получается обычный азопигмент β-нафтол. Например, ароматическое кольцо диазокомпонента также содержит группу сульфоновой кислоты, которая связана с β-нафтолом, и затем соли щелочных и щелочноземельных металлов могут быть использованы для ее преобразования в нерастворимые лаковые красители.
Азопигменты β-нафтола представляют собой в основном красные и оранжевые пигменты. Такие как CI пигмент красный 1,3,4,6 и CI пигмент оранжевый 2,5. Основной цветовой спектр пигмента озера β-нафтола - желтый, светло-красный или сине-красный, в основном включая красный пигмент CI 49, пигмент CI оранжевый 17 и т. д.
3. Применение в парфюмерной промышленности.
Эфиры 2-нафтола имеют запах цветов апельсина и акации, более мягкий аромат и могут использоваться в качестве фиксатора для мыла, туалетной воды и других эссенций и некоторых специй. Более того, они имеют более высокую температуру кипения и меньшую летучесть, поэтому эффект сохранения аромата лучше.
Эфиры 2-нафтола, включая метиловый эфир, этиловый эфир, бутиловый эфир и бензиловый эфир, могут быть получены реакцией 2-нафтола и соответствующих спиртов под действием кислотных катализаторов, или 2-нафтола и соответствующих сульфатных эфиров или производных. из реакции галогенированных углеводородов.
4. Применение в медицине.
2-Нафтол также имеет широкий спектр применения в фармацевтической промышленности и может использоваться в качестве сырья для следующих лекарств или промежуточных продуктов.
1. Напроксен
Напроксен – жаропонижающее, обезболивающее и противовоспалительное средство.
Метод синтеза напроксена заключается в следующем: 2-нафтол метилируют и ацетилируют с получением 2-метокси-6-нафтофенона. 2-Метокси-6-нафталинэтилкетон бромируют, кетализуют, перегруппировывают, гидролизуют и подкисляют с получением напроксена.
2. Нафтол каприлат
Октаноат нафтола можно использовать в качестве реагента для быстрого обнаружения сальмонелл. Метод синтеза октаноата нафтола получают реакцией октаноилхлорида и 2-нафтола.
3. Памовая кислота
Памоевая кислота является своего рода фармацевтическим промежуточным продуктом, используемым для получения таких веществ, как памоат трипторелина, памоат пирантела, памоат октотела и так далее.
Метод синтеза памовой кислоты заключается в следующем: из 2-нафтола получают 2,3-кислоту, 2,3-кислоту и формальдегид подвергают реакции под катализом кислоты с конденсацией памовой кислоты с получением памовой кислоты.
Пять, сельскохозяйственное применение
2-Нафтол также можно использовать в сельском хозяйстве для производства гербицида напроламина, регулятора роста растений 2-нафтоксиуксусной кислоты и так далее.
1. Напротамин
Химическое название напроламина: 2-(2-нафтилокси)пропионилпропиламин, который является первым разработанным гербицидом растительного гормонального типа, содержащим нафтилокси. Имеет следующие преимущества: хорошее прополочное действие, широкий спектр действия, безопасность для человека, скота и водных животных, длительный срок действия. В настоящее время он широко используется в Японии, Южной Корее, Тайване, Юго-Восточной Азии и других странах и регионах.
Метод синтеза нафтиламина таков: α-хлорпропионилхлорид реагирует с анилином с образованием α-хлорпропиониланилида, который затем получают конденсацией с 2-нафтолом.
2. 2-Нафтоксиуксусная кислота.
2-Нафтоксиуксусная кислота – это новый тип регулятора роста растений, который предотвращает опадение цветов и плодов, повышает урожайность, улучшает качество и преждевременное созревание. В основном он используется для регулирования роста ананасов, яблок, томатов и других растений и повышения урожайности.
Метод синтеза 2-нафтоксиуксусной кислоты заключается в следующем: галогенированную уксусную кислоту и 2-нафтол конденсируют в щелочных условиях, а затем получают подкислением.
6. Применение в промышленности полимерных материалов.
1, 2, 6 кислота
Химическое название 2,6-кислоты: 2-гидрокси-6-нафтойная кислота, метод ее синтеза: 2-нафтол реагирует с гидроксидом калия, обезвоживается при пониженном давлении с получением 2-нафтола калия, а затем реагирует с CO2 с получением 2-нафталина. Фенол и калиевую соль 2,6-кислоты удаляют 2-нафтол и подкисляют с получением 2,6-кислоты. В настоящее время методы его синтеза в основном включают твердофазный метод и метод растворителя, а текущий метод растворителя является основной тенденцией развития.
2,6-кислота является важным органическим промежуточным продуктом для производства конструкционных пластмасс, органических пигментов, жидкокристаллических материалов и медицины, особенно в качестве мономера для термостойких синтетических материалов. Устойчивые к высоким температурам полимеры, полученные из 2,6-кислоты в качестве сырья, широко используются в промышленности жидкокристаллических материалов.
Компания Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. разработала 2,6-кислоту полимерного качества на основе технологии 2,3-кислоты, и ее объемы производства постепенно расширяются. В настоящее время 2,6-кислота стала одним из основных продуктов компании.
2. 2-Нафтилтиол
2-Нафтилтиол можно использовать в качестве пластификатора при пластикации резины на открытой мельнице, что может улучшить эффект пластикации, сократить время пластикации, сэкономить электроэнергию, уменьшить упругое восстановление и уменьшить усадку резины. Его также можно использовать в качестве пересекающегося активатора регенерации и антиоксиданта.
Метод синтеза 2-нафтилтиола заключается в следующем: 2-нафтол подвергают взаимодействию с диметиламинотиоформилхлоридом, затем нагревают и получают кислотным гидролизом.
3. Каучуковый антиоксидант
3.1 Антивозрастное средство D
Антивозрастной агент D, также известный как антивозрастной агент D, химическое название: N-фенил-2-нафтиламин. Антиоксидант общего назначения для натурального и синтетического каучука, используемый при производстве промышленных изделий, таких как шины, ленты и резиновая обувь.
Метод синтеза антиоксиданта D заключается в следующем: аммонолиз 2-нафтола под давлением с получением 2-нафтиламина, который затем получают конденсацией с галогенированным бензолом.
3.2. Антивозрастное средство ДНП
Антивозрастной агент DNP, химическое название: N,N-(β-нафтил)п-фенилендиамин, представляет собой антивозрастной агент типа обрыва цепи и металлокомплексообразователь. В основном он используется в качестве средства против старения нейлоновых и нейлоновых шинных кордов, изоляционных резин проводов и кабелей, контактирующих с медными жилами, и других резиновых изделий.
Метод синтеза антивозрастного агента DNP: п-фенилендиамин и 2-нафтол, таблица нагрева и усадки.
4. Фенольная и эпоксидная смола.
Фенольные и эпоксидные смолы широко используются в промышленности в качестве конструкционных материалов. Исследования показали, что фенольные и эпоксидные смолы, полученные заменой или частичной заменой фенола 2-нафтолом, обладают более высокой термостойкостью и водостойкостью.
Время публикации: 08 марта 2021 г.