1,3-Дихлорбензол — бесцветная жидкость с резким запахом. Нерастворим в воде, растворим в спирте и эфире. Токсичен для организма человека, раздражает глаза и кожу. Легковоспламеняем и может подвергаться реакциям хлорирования, нитрования, сульфирования и гидролиза. Бурно реагирует с алюминием и используется в органическом синтезе.

1. Свойства: бесцветная жидкость с резким запахом.
2. Температура плавления (°C): -24,8
3. Температура кипения (°C): 173
4. Относительная плотность (вода = 1): 1,29
5. Относительная плотность пара (воздух=1): 5,08
6. Давление насыщенного пара (кПа): 0,13 (12,1℃)
7. Теплота сгорания (кДж/моль): -2952,9
8. Критическая температура (°C): 415,3
9. Критическое давление (МПа): 4,86
10. Коэффициент распределения октанол/вода: 3,53
11. Температура вспышки (°C): 72
12. Температура воспламенения (°C): 647
13. Верхний предел взрываемости (%): 7,8
14. Нижний предел взрываемости (%): 1,8
15. Растворимость: нерастворим в воде, растворим в этаноле и эфире, легко растворим в ацетоне.
16. Вязкость (мПа·с, 23,3ºC): 1,0450
17. Температура воспламенения (°C): 648
18. Теплота испарения (кДж/моль, температура кипения): 38,64
19. Теплота образования (кДж/моль, 25ºC, жидкость): 20,47
20. Теплота сгорания (кДж/моль, 25ºC, жидкость): 2957,72
21. Удельная теплоемкость (кДж/(кг·К), 0ºC, жидкость): 1,13
22. Растворимость (%, вода, 20ºC): 0,0111
23. Относительная плотность (25℃, 4℃): 1,2828
24. Показатель преломления при нормальной температуре (n25): 1,5434
25. Параметр растворимости (Дж·см⁻³) 0,5: 19,574
26. Площадь Ван-дер-Ваальса (см2·моль-1): 8,220×109.
27. Объем Ван-дер-Ваальса (см3·моль-1): 87,300.
28. Стандарт жидкой фазы указывает теплоту (энтальпию) (кДж·моль⁻¹): -20,7
29. Стандартная концентрация расплава в жидкой фазе (Дж·моль⁻¹·К⁻¹): 170,9
30. Стандарт газовой фазы указывает теплоту (энтальпию) (кДж·моль⁻¹): 25,7
31. Стандартная энтропия газовой фазы (Дж·моль⁻¹·К⁻¹): 343,64
32. Стандартная свободная энергия образования в газовой фазе (кДж·моль⁻¹): 78,0
33. Стандартное значение горячего расплава в газовой фазе (Дж·моль⁻¹·К⁻¹): 113,90

Способ хранения
Меры предосторожности при хранении [Хранить в прохладном, хорошо проветриваемом складском помещении. Беречь от огня и источников тепла. Плотно закрывать контейнер. Хранить отдельно от окислителей, алюминия и пищевых химикатов, избегать смешанного хранения. Обеспечить наличием соответствующего ассортимента и количества противопожарного оборудования. Место хранения должно быть оборудовано средствами аварийного устранения утечек и подходящими материалами для хранения.]

Решение проблемы:

Методы получения следующие. Используя хлорбензол в качестве сырья для дальнейшего хлорирования, получают п-дихлорбензол, о-дихлорбензол и м-дихлорбензол. Общий метод разделения использует смешанный дихлорбензол для непрерывной дистилляции. Пара- и мета-дихлорбензол перегоняют из верхней части колонны, п-дихлорбензол осаждают путем замораживания и кристаллизации, а затем маточный раствор ректифицируют для получения мета-дихлорбензола. О-дихлорбензол подвергают быстрой перегонке в быстрой колонне для получения о-дихлорбензола. В настоящее время смешанный дихлорбензол получают методом адсорбции и разделения с использованием молекулярного сита в качестве адсорбента, а газообразный смешанный дихлорбензол поступает в адсорбционную колонну, которая может селективно адсорбировать п-дихлорбензол, при этом остаточная жидкость представляет собой мета- и орто-дихлорбензол. Затем проводят ректификацию для получения м-дихлорбензола и о-дихлорбензола. Температура адсорбции составляет 180-200 °C, а давление адсорбции — нормальное.

1. Метод диазотирования мета-фенилендиамина: мета-фенилендиамин диазотируют в присутствии нитрита натрия и серной кислоты при температуре 0–5 ℃, а диазониевый жидкий продукт гидролизуют в присутствии хлорида меди(I) с образованием интеркаляционного дихлорбензола.

2. Мета-хлоранилиновый метод: Используя мета-хлоранилин в качестве сырья, проводят диазотирование в присутствии нитрита натрия и соляной кислоты, а полученный диазониевый продукт гидролизуют в присутствии хлорида меди(I) с образованием мета-дихлорбензола.

Среди вышеперечисленных методов получения наиболее подходящим для промышленного производства и наиболее экономичным методом является метод адсорбционного разделения смешанных дихлорбензолов. В Китае уже существуют производственные мощности для его изготовления.

Главная цель:

1. Используется в органическом синтезе. Реакция Фриделя-Крафтса между м-дихлорбензолом и хлорацетилхлоридом дает 2,4,ω-трихлорацетофенон, который используется в качестве промежуточного продукта для получения противогрибкового препарата широкого спектра действия миконазола. Реакцию хлорирования проводят в присутствии хлорида железа(III) или ртути алюминия, в основном получая 1,2,4-трихлорбензол. В присутствии катализатора его гидролизуют при 550-850°C с образованием м-хлорфенола и резорцина. Используя оксид меди в качестве катализатора, он реагирует с концентрированным аммиаком при 150-200°C под давлением с образованием м-фенилендиамина.
2. Используется в производстве красителей, промежуточных продуктов органического синтеза и растворителей.

Токсикологические данные:

1. Острая токсичность: LD50 при внутрибрюшинном введении мышам: 1062 мг/кг, подробности отсутствуют, за исключением летальной дозы;

2. Данные о токсичности при многократном введении: перорально крысам TDLo: 1470 мг/кг/10D-I, изменение массы печени, общий метаболизм питательных веществ, ингибирование кальциевых ферментов, вызванные изменения или изменения уровня фосфатазы в крови или тканях;

Пероральное введение крысам TDLo: 3330 мг/кг/90D-I, эндокринные изменения, изменения компонентов сыворотки крови (таких как полифенолы чая, билирубин, холестерин), биохимические изменения – ингибирование ферментов, индуцирование или изменение уровней в крови или тканях – дегидрогенизация. Изменение ферментов.

3. Данные по мутагенности: генная конверсия и митозная рекомбинация. Система TEST: дрожжи-Saccharomyces cerevisiae: 5 ppm;

Микроядерный тест IntraperitonealTEST: грызуны-крысы: 175 мг/кг/24 ч.

4. Токсичность несколько ниже, чем у о-дихлорбензола, и он может всасываться через кожу и слизистые оболочки. Может вызывать повреждение печени и почек. Пороговая концентрация для обоняния составляет 0,2 мг/л (для воды).

5. Острая токсичность LD50: 1062 мг/кг (мыши внутривенно); 1062 мг/кг (брюшная полость мышей)

6. Раздражающее вещество: Информация отсутствует

7. Мутагенная трансформация генов и митотическая рекомбинация: Saccharomyces cerevisiae 5 ppm. Микроядерный тест: внутрибрюшинное введение 175 мг/кг (24 ч) мышам.

8. Канцерогенность. Обзор канцерогенности МАРК: Группа 3, имеющиеся данные не позволяют классифицировать канцерогенность для человека.